Диоген неоднократно спорил с Платоном. Однажды топча циновку, он восклицал: «Топчу спесь Платона». Когда Платон изрек, что человек — это «двуногое без перьев», то Диоген ощипал петуха и назвал его платоновским человеком. Платон, в свою очередь, называл его «сумасшедшим Сократом». Возражая учению Платона о сущности вещей Диоген говорил: «чашу вижу, а чашности — нет». Видя скудный образ жизни Диогена, Платон заметил, что даже в рабстве у тирана Сиракуз Дионисия он не мыл сам овощи, на что получил ответ, что если бы мыл овощи сам, то не оказался бы в рабстве.